La vertiente septentrional de la Sierra de Guadarrama fue durante La Edad Media lugar de caza reservado para los Reyes de Castilla, muy frecuentado por éstos dada la riqueza cinegética de la zona y su proximidad a la ciudad de Segovia.

Según crónicas de la época, el primer refugio real de monteros (conocido como Casa del Bosque), fue mandado construir por el rey Enrique III (de la dinastia de los Trastamara) en el pueblo de Valsaín, siendo ampliado y convertido en palacete por Enrique IV, gran enamorado de estos agrestes parajes, por lo cual pasó a llamarse Palacio del Bosque.
Fue Felipe II quién mandó realizar la última reforma y convirtió el edificio en un suntuoso palacio que sirvió de residencia a sus sucesores hasta Carlos II.

Paso obligado para acceder al otro lado de la sierra a través del Puerto de la Fuenfría.

El arquitecto será Luis de Vega y las obras duran de 1552 a 1556. En la decoración del palacio intervinieron artistas de la talla de Gaspar Becerra, Rómulo Cincinato, Juan Flores y Francisco Urbino. Serían dignos de mención según documentación de la época, la Sala de los Espejos y una valiosa colecciónb de pintura, seleccionada según los gustos del rey.

Se hallaba alejado de núcleos urbanos, con la plaza Delantera delimitada en su parte derecha por un cuerpo que contenía el patio de Caballerizas y Cuarto del Príncipe, y en su parte principal por un acceso porticado con pilares, columnas en sus frentes y arcos, sobre el que se elevaba una galería grande con ventanas rectangulares separadas por pilastras y unidas por balaustrada. Se trataba de un espacio de connotaciones simbólicas, como refleja el nombre de San Quintín que le fue dado, y próximo a la galería de los Espejos, situada en otra de las pandas del patio principal, y evidentemente con decoraciones vítreas, pero también pictóricas a través de vistas de ciudades de los Países Bajos.

Muchos serán los acontecimientos que se celebran dentro de estos muros. El 12 de Agosto de 1566, la reina Isabel de Valois da a luz, en Valsaín, a la princesa Isabel Clara Eugenia, siendo bautizada en la propia capilla del Palacio. Princesa que sería la embajadora de los Paises Bajos y la hija preferida del rey.

En Octubre de 1570, Felipe II decidirá celebrar su cuarta boda, con la princesa Ana de Austria en Valsaí y aunque los esponsales se celebraron en el Alcazar de Segovia, la Corte residía en el Palacio de Valsaín y aquí se celebraron los festejos.

Felipe II y Felipe IV lo visitarán, pero en abril de 1697, reinando Carlos II, un voraz incendio destruye parte del mismo, iniciándose así su decadencia que será definitiva en el momento en que se decide construir el próximo palacio de La Granja, y en el que se aprovecharán muchos elementos del Palacio de Valsaín para su construcción: Balcones, materiales, etc.

Siendo definitivamente expoliado y pudiéndose encontrar en nuestros días tan solo unas ruinas de la torre norte, la galería de granito y poco más.

Solo nos podemos hacer una idea de la grandeza de este palacio por un dibujo de Van den Wyngaerde, que se conserva actualmente en la biblioteca de Viena.

En el año 1869 pasa a ser propiedad privada.

A través de la ejecución del Convenio con SEGIPSA, se preve la consolidación de la ruina y adecuación del entorno con el fin de convertirse en un atractivo turístico más en el Municipio.