Fue el primer espacio natural protegido legalmente en España, con la prohibición de caza y pesca en 1579.
Estos montes pertenecieron en siglos pasados a la ciudad de Segovia, a la Noble Junta de Linajes y al Común de su Tierra, hasta ser comprados en el año 1761 por el rey Carlos III. Desde esa fecha la propiedad estuvo vinculada a la Corona, salvo en el período comprendido entre la promulgación de la ley de desvinculación y venta de bienes de la Corona de 9 de diembre de 1869 y la Ley de junio de 1876, en que pasó el monte Matas a manos privadas, siendo devueltas a la Corona salvo las Matas Pirón, La Saúca y Navalosar. Durante la Segunda República pasaron a formar parte del Patrimonio del Estado.
Hacia 1920 hubo un intento fallido para declarar la Sierra de Guadarrama, incluyendo los monstes de Valsaín como Parque Nacional. No obstante en 1930, se declararon tres pequeños enclaves de esta sierra como Sitios Naturales de Interés Nacional, entre ellos, 587 hectareas del Pinar del Río Acebeda.
En el año 1982 y como consecuencia de la Ley 23 de 16 de junio, reguladora de los bienes del Patrimonio Nacional, la titularidad de estos Montes, fue transferida al ICONA. Posteriormente y al desaparecer éste, pasaron a ser propiedad del Organismo Autónomo Parques Nacionales, quien los gestiona a través del Centro Montes y Aserradero de Valsaín.
La existencia de más de cien especies de aves nidificantes, motivó su declaración en 1987 como Zona de Especial Protección para las Aves (ZEPA) y en el año 1995 su inclusión en la Red Natura 2000 de espacios protegidos de Europa.
Y en mayo del 2013, el Real Sitio de San Ildefonso fúe declarado Reserva de la Biosfera por la UNESCO.